1- ($\mathrm{C_3H_8ON}$) تُعد صيغة للمركب N- ميثيل إيثان أميد شرح السؤال 💡 تلميح: اكتب الصيغة البنائية لمركب N-ميثيل إيثان أميد، ثم قم بحصر الذرات لجمعها في صيغة جزيئية إجمالية وتأكد من عدد ذرات الهيدروجين. صح خطأ الإجابة الصحيحة: خطأالتوضيح: مركب N-ميثيل إيثان أميد ينتج من تفاعل الميثيل أمين مع كلوريد الإيثانويل، وصيغته البنائية هي $\mathrm{CH_3CONHCH_3}$. لحساب الصيغة الإجمالية: يوجد $3$ ذرات كربون، وذرة أكسجين، وذرة نيتروجين. أما الهيدروجين فعدده ($3$ في الميثيل الأولى + $1$ مرتبط بالنيتروجين + $3$ في الميثيل الثانية) = $7$ ذرات هيدروجين. إذن الصيغة الصحيحة هي $\mathrm{C_3H_7ON}$ وليست $\mathrm{C_3H_8ON}$.⚠️ انتبه (خطأ شائع): عند جمع الهيدروجين في المركبات العضوية الكبيرة، غالباً ما ينسى الطالب جمع الهيدروجينة المرتبطة بذرة النيتروجين أو الأكسجين، أو يخطئ في تشبع الكربون في المجموعات الطرفية.💡 للاطلاع: الرابطة الأميدية الموضحة في هذا الجزيء الصغير هي نفسها الرابطة "الببتيدية" التي تربط الأحماض الأمينية معاً لتكوين البروتينات الضخمة في أجسامنا!(الوحدة 6: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-5: الأمينات الأولية والأميدات، ص 107)
2- قاعدية الإيثيل أمين أقوى من قاعدية الفينيل أمين وذلك بسبب وجود مجموعة الألكيل الدافعة للإلكترونات شرح السؤال 💡 مفتاح الحل: قوة القاعدة في الأمينات تعتمد على توفر زوج الإلكترونات الحر على النيتروجين. كيف تؤثر مجموعة الإيثيل مقارنة بحلقة البنزين على هذا الزوج؟ صح خطأ الإجابة الصحيحة: صحالتوضيح: الأمينات قواعد ضعيفة تكتسب بروتوناً بفضل زوج الإلكترونات الحر على النيتروجين. في الإيثيل أمين، تمتلك مجموعة الألكيل تأثيراً حاثاً إيجابياً (دافعاً)، يزيد من الكثافة الإلكترونية على النيتروجين، مما يسهل منحها للبروتون فتصبح قاعدة أقوى. أما في الفينيل أمين، تمتلك حلقة البنزين تأثيراً ساحباً، يسحب زوج الإلكترونات وينشره داخل الحلقة، مما يقلل الكثافة على النيتروجين ويضعف قاعديتها جداً.خطوات الحل:تحديد تأثير مجموعة الألكيل: تأثير حاث إيجابي (دافع للإلكترونات).أثر الدفع: يركز الإلكترونات على النيتروجين، مما يقوي القاعدة.مقارنة مع الفينيل أمين: حلقة البنزين تسحب الإلكترونات وتضعف القاعدة.الاستنتاج: الإيثيل أمين قاعدة أقوى للأسباب المذكورة، فالعبارة صحيحة تماماً.⚠️ انتبه (خطأ شائع): قد يعتقد البعض أن زيادة حجم الجزء الكربوني يضعف التفاعل. في القواعد الأمينية، نوع التأثير (دافع أم ساحب) هو ما يحكم قوة القاعدة وليس حجم المركب.💡 للاطلاع: بناءً على هذا المبدأ، يكون الأمين الأولي الأليفاتي (كالإيثيل أمين) أقوى كقاعدة حتى من غاز الأمونيا نفسه، بينما الفينيل أمين أضعف من الأمونيا.(الوحدة 6: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-5: الأمينات الأولية والأميدات، ص 104)
3- أي مما يلي صحيح عن الأمينات: شرح السؤال 💡 تلميح: راجع تعريف الأمينات الأولية ومجموعتها الوظيفية. هل يحتوي الفينيل أمين والإيثيل أمين على نفس مجموعة الأمين الأساسية ($-\mathrm{NH_2}$)؟ يُعد فينيل أمين وإيثيل أمين من الأمينات الأولية يمكن الحصول على الفينيل أمين من إضافة حمض إلى ملح كلوريد فينيل أمونيوم تمنح بروتون للماء وتكوّن محاليل قاعدية $\mathrm{C_7H_{15}NH_2}$ أكثر ذوبانية من $\mathrm{C_3H_7NH_2}$ الإجابة الصحيحة: يُعد فينيل أمين وإيثيل أمين من الأمينات الأوليةالتوضيح: الأمينات الأولية هي المركبات التي تحتوي على مجموعة أمين حرة ($-\mathrm{NH_2}$) متصلة بمجموعة ألكيل (أليفاتية) أو مجموعة فينيل (أروماتية). كلا المركبين، الإيثيل أمين ($\mathrm{C_2H_5NH_2}$) والفينيل أمين ($\mathrm{C_6H_5NH_2}$)، يحتويان على هذه المجموعة، لذلك يُصنفان كيميائياً كأمينات أولية.خطوات الحل:تحليل الخيار الثاني: للحصول على الأمين الحر من ملحه (الذي تكوّن بإضافة حمض)، يجب إضافة "قلوي" ليعكس التفاعل، وليس حمضاً (خاطئ).تحليل الخيار الثالث: الأمينات قواعد تكتسب (تستقبل) بروتوناً لتكوين محاليل قاعدية، ولا "تمنح" البروتون. المنح صفة الأحماض (خاطئ).تحليل الخيار الرابع: بزيادة طول سلسلة الكربون الكارهة للماء، تقل الذوبانية. فالأمين $\mathrm{C_7}$ أقل ذوبانية بكثير من $\mathrm{C_3}$ (خاطئ).الاستنتاج: الخيار الأول الذي يصنفهما كأمينات أولية هو العبارة الصحيحة الوحيدة.💡 للاطلاع: توجد أمينات ثانوية (حيث ترتبط النيتروجينة بمجموعتي كربون) وأمينات ثالثية (ثلاث مجموعات)، ولكن دراستنا تركز بشكل أساسي على الأمينات الأولية.(الوحدة 6: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-5: الأمينات الأولية والأميدات، ص 102)
4- الأحماض الكربوكسيلية: شرح السؤال 💡 مفتاح الحل: هل الأحماض الكربوكسيلية العضوية قوية تتفكك تماماً لتعطي أيونات، أم ضعيفة تظل متماسكة كجزيئات عضوية في الماء؟ تفضل الوجود كجزيئات لها قيمة PH منخفضة أحماض ضعيفة تكون أيونات $H^+$ بسهولة يوجد حمض الماليك في لدغ الحشرات الإجابة الصحيحة: تفضل الوجود كجزيئاتالتوضيح: الأحماض الكربوكسيلية (مثل حمض الإيثانويك) هي أحماض عضوية ضعيفة جداً. عند ذوبانها في الماء، لا تتأين كلياً كالأحماض المعدنية القوية، بل يظل الجزء الأكبر منها سليماً في صورته الجزيئية الأصلية (تفضل الوجود كجزيئات)، ونسبة ضئيلة جداً تتأين لتعطي أيونات الهيدروجين ($\mathrm{H^+}$).خطوات الحل:تحليل الخيار الثاني: لكونها ضعيفة، فقيمة الأس الهيدروجيني ($\mathrm{pH}$) لها تكون مرتفعة نسبياً (قريبة من $5$ أو $6$) وليست منخفضة كحمض $\mathrm{HCl}$.تحليل الخيار الثالث: هي أحماض ضعيفة ولا تكوّن أيونات $\mathrm{H^+}$ بسهولة.تحليل الخيار الرابع: الحمض الموجود في لدغ الحشرات هو حمض الميثانويك (الفورميك)، بينما حمض الماليك يوجد في التفاح.الاستنتاج: الخيار الأول هو الدقيق والذي يعبر عن حقيقة الأحماض الضعيفة.💡 للاطلاع: بسبب قلة أيونات الهيدروجين الناتجة من تأينها الضعيف، يكون تفاعل الأحماض العضوية مع الفلزات أو الكربونات بطيئاً جداً ومصحوباً بفقاعات هادئة، عكس الفوران العنيف للأحماض المعدنية.(الوحدة 6: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-2: الأحماض الكربوكسيلية، ص 94)
