1- يَحْمَضُ الإيثانول إذا ترك معرضاً للهواء ويرجع ذلك إلى اختزال الإيثانول إلى حمض الخليك. شرح السؤال 💡 كيف نفكر؟ تذكر العملية الكيميائية التي يسببها أكسجين الهواء الجوي والبكتيريا للكحولات، هل هي إضافة أكسجين أم نزعه؟ صح خطأ الإجابة الصحيحة: خطأالتوضيح: يَحْمَضُ الإيثانول عند تعرضه للهواء بسبب بكتيريا معينة تعمل كعامل مساعد لتفاعل الإيثانول مع أكسجين الهواء. هذا التفاعل هو عملية أكسدة (وليس اختزال)، حيث يتأكسد الإيثانول متحولاً إلى حمض الخليك (حمض الأسيتيك) والماء.خطوات الحل:التعرف على التفاعل: تعرض الإيثانول للهواء يجعله يتفاعل مع الأكسجين.تحديد نوع التفاعل: التفاعل مع الأكسجين يُصنف دائماً كعملية "أكسدة".الاستنتاج: العبارة تذكر أن العملية "اختزال"، وهذا خطأ علمي.⚠️ انتبه (خطأ شائع): التفاعل العكسي (تحويل الحمض إلى كحول) هو الاختزال، أما تحويل الكحول إلى حمض بإضافة الأكسجين فهو أكسدة تامة.💡 للاطلاع: هذه الظاهرة الطبيعية (الأكسدة البكتيرية في الهواء) هي السبب في فساد العصائر وتحولها إلى خل إذا تُركت مكشوفة لفترة طويلة.(الوحدة 6: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-1: الكحولات، ص 92)
2- التميؤ بالتسخين الارتدادي للأميد $\mathrm{N}$- ميثيل إيثان أميد مع حمض ينتج حمضاً كربوكسيلياً وأميناً أولياً. شرح السؤال 💡 مفتاح الحل: تذكر أن التحلل المائي (التميؤ) للأميدات يكسر الرابطة الأميدية ليعيد تكوين المكونات الأصلية للحمض والأمين. صح خطأ الإجابة الصحيحة: صحالتوضيح: يؤدي التميؤ بالتسخين الارتدادي لمركب $\mathrm{N}$-ميثيل إيثان أميد ($\mathrm{CH_3CONHCH_3}$) في وسط حمضي إلى كسر الرابطة بين الكربون والنيتروجين، مما ينتج عنه حمض كربوكسيلي (حمض الإيثانويك $\mathrm{CH_3COOH}$) وأمين أولي (ميثيل أمين $\mathrm{CH_3NH_2}$)، والذي يتواجد في الوسط الحمضي على هيئة ملح الأمين (مثل كلوريد الميثيل أمونيوم $\mathrm{CH_3NH_3^+Cl^-}$).خطوات الحل:تحديد التفاعل: تميؤ الأميد في وسط حمضي بالتسخين الارتدادي.كسر الرابطة الأميدية: تنفصل مجموعة الأسيل عن مجموعة الأمين.تحديد النواتج: تتكون جزيئات الحمض الكربوكسيلي والأمين الأولي الأساسية.الاستنتاج: العبارة صحيحة كيميائياً.⚠️ انتبه (خطأ شائع): قد يعتقد البعض أن العبارة خاطئة لأن الأمين الأولي يتفاعل فوراً ليتحول إلى ملح في الوسط الحمضي، ولكن الأساس العلمي لتكسير الرابطة الأميدية هو إنتاج الحمض والأمين الأولي كمكونات أصلية، لذا تُعتبر العبارة صحيحة منهجياً.💡 للاطلاع: إذا تم التميؤ في وسط قلوي (مثل محلول هيدروكسيد الصوديوم المائي)، فإن الناتج سيكون العكس؛ أي ملح الحمض الكربوكسيلي بينما يتحرر الأمين الأولي كغاز حر.(الوحدة 6: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-5: الأمينات الأولية والأميدات، ص 107)
3- يحتوي الفانيلين على مجموعة ألدهيد ومجموعة إيثر. شرح السؤال 💡 فكر معي: استرجع الصيغة البنائية لمركب الفانيلين. ما هي المجموعات الوظيفية الثلاثة المرتبطة بحلقة البنزين فيه؟ صح خطأ الإجابة الصحيحة: صحالتوضيح: مركب الفانيلين هو جزيء عضوي متعدد المجموعات الوظيفية. يتكون من حلقة بنزين متصل بها ثلاث مجموعات: مجموعة هيدروكسيل ($-\mathrm{OH}$) تجعله يصنف كفينول، ومجموعة ألدهيد ($-\mathrm{CHO}$)، ومجموعة إيثر ($-\mathrm{O-CH_3}$). لذلك، العبارة التي تنص على احتوائه على مجموعة ألدهيد وإيثر هي عبارة صحيحة كيميائياً.خطوات الحل:استرجاع تركيب الفانيلين من المنهج.تحديد المجموعات المرتبطة بحلقة البنزين.تأكيد وجود مجموعة ($-\mathrm{CHO}$) وهي الألدهيد.تأكيد وجود مجموعة ($-\mathrm{O-CH_3}$) وهي الإيثر.الاستنتاج: العبارة صحيحة.⚠️ انتبه (خطأ شائع): قد يعتقد البعض أن الفانيلين يحتوي على هذه المجموعتين "فقط". العبارة تقول "يحتوي على" وهذا لا ينفي وجود مجموعة ثالثة (الفينول)، لذا العبارة صحيحة وليست حصرية.💡 تطبيق عملي: الفانيلين الطبيعي المستخلص من جيوب بذور شجيرات الفانيليا هو ما يمنح الآيس كريم والحلويات تلك النكهة والرائحة المميزة والمحببة!(الوحدة 6: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-4: الفينولات، ص 98)
4- الناتج المكمل للتفاعل الآتي : شرح السؤال 💡 كيف نفكر؟ مجموعة الأمين ($-\mathrm{NH_2}$) تنشط حلقة البنزين بشكل قوي جداً، مما يجعل عملية الإحلال بالبروم تحدث في ثلاثة مواقع دفعة واحدة وليس موقعاً واحداً. الإجابة الصحيحة: $2$ ، $4$ ، $6$- ثلاثي بروموفينيل أمين + $3\mathrm{HBr}$ التوضيح: عند تفاعل الفينيل أمين مع ماء البروم، تقوم مجموعة الأمين بتنشيط حلقة البنزين بقوة. يحل البروم محل $3$ ذرات هيدروجين في المواضع $2$ و $4$ و $6$ لتكوين راسب أبيض من ($2$، $4$، $6$- ثلاثي بروموفينيل أمين). تتحد ذرات الهيدروجين الثلاث المستبدلة من الحلقة مع ذرات البروم الثلاث المتبقية لتكوين $3$ جزيئات من بروميد الهيدروجين ($3\mathrm{HBr}$). خطوات الحل: تحديد المتفاعلات: فينيل أمين وحلقة بنزين نشطة تتفاعل مع $3$ مولات من البروم ($3\mathrm{Br_2}$). تحديد نوع التفاعل: إحلال إلكتروفيلي ثلاثي لشدة نشاط الحلقة. تحديد النواتج: إحلال $3$ ذرات بروم يُنتج ثلاثي بروموفينيل أمين، ويتبقى $3$ ذرات بروم تتحد مع الهيدروجين لتنتج $3\mathrm{HBr}$. الاستنتاج: الخيار الثالث هو الذي يمثل التفاعل الإحلالي الكامل والموزون كيميائياً. 🧠 الحل بالاستبعاد: الخيار الأول يقترح كسر رابطة الكربون والنيتروجين لإنتاج الأمونيا وهو خطأ كيميائي هنا. الخياران الثاني والرابع يقترحان إحلالاً أحادياً وثنائياً، بينما التفاعل يتم مع $3$ جزيئات بروم، مما يتطلب إحلالاً ثلاثياً. إذن الخيار الثالث هو الصحيح. 💡 للاطلاع: هذا التفاعل السريع يُستخدم كاختبار وصفي مخبري للكشف عن الفينيل أمين، حيث يزول لون ماء البروم الأحمر البرتقالي ويتكون الراسب الأبيض فوراً. (الوحدة 6: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس 6-5: الأمينات الأولية والأميدات، ص 106)
