1- يتميأ المركب $\mathrm{N}$- ميثيل إيثان أميد باستخدام محلول قلوي مائي وينتج مركب صيغته $\mathrm{C_2H_3O_2Na}$ وميثيل أمين شرح السؤال 💡 ماذا يطلب منا السؤال؟ تذكر تفاعل التحلل المائي للأميدات في وسط قلوي (مثل هيدروكسيد الصوديوم)، ماذا ينتج عن انقسام الرابطة الأميدية؟ صح خطأ الإجابة الصحيحة: صحالتوضيح: المركب $\mathrm{N}$-ميثيل إيثان أميد ($\mathrm{CH_3CONHCH_3}$) يحتوي على الرابطة الأميدية. عند التميؤ باستخدام محلول قلوي (مثل $\mathrm{NaOH}$)، تنكسر الرابطة وينتج ملح الحمض الكربوكسيلي وهو أسيتات الصوديوم ($\mathrm{CH_3COONa}$ وهي تكافئ الصيغة الإجمالية $\mathrm{C_2H_3O_2Na}$) بالإضافة إلى تحرر الأمين الأولي وهو ميثيل أمين ($\mathrm{CH_3NH_2}$).خطوات الحل:كتابة معادلة التفاعل: $$\mathrm{CH_3CONHCH_3} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{CH_3COONa} + \mathrm{CH_3NH_2}$$.تحليل النواتج: ينتج ميثيل أمين وأسيتات الصوديوم.حساب الصيغة الجزيئية لأسيتات الصوديوم: تحتوي ذرتي كربون، ثلاث ذرات هيدروجين، ذرتي أكسجين، وذرة صوديوم ($\mathrm{C_2H_3O_2Na}$).الاستنتاج: النواتج مطابقة لما ورد في السؤال، العبارة صحيحة تماماً.⚠️ انتبه (خطأ شائع): التميؤ في وسط حمضي ينتج الحمض الكربوكسيلي الحر وملح الأمونيوم، بينما التميؤ في وسط قلوي ينتج ملح الحمض الكربوكسيلي والأمين الحر.💡 للاطلاع: الأميدات تنتج أصلاً من تفاعل كلوريدات الأسيل مع الأمينات، وعملية التحلل المائي هي العملية العكسية لها التي تفككها لأصلها.(الوحدة 6: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس $6$-$5$: الأمينات الأولية والأميدات، ص 107)
2- أي من المركبات التالية قيمة ($n$) في صيغته الجزيئية لا تساوي ($6$)؟ شرح السؤال 💡 كيف نفكر؟ تذكر أن قيمة $n$ في الصيغ العامة تمثل عدد ذرات الكربون، اكتب الصيغة العامة لكل عائلة ولاحظ كيف تُعامل كربون المجموعة الكربوكسيلية. هكسين حمض الهكسانويك هكساين هكسانول الإجابة الصحيحة: حمض الهكسانويكالتوضيح: الصيغة العامة للأحماض الكربوكسيلية هي $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+1}\mathrm{COOH}$. في هذه الصيغة، هناك ذرة كربون أصلية موجودة دائماً داخل المجموعة الكربوكسيلية ($\mathrm{COOH}$). لحمض الهكسانويك، المجموع الكلي لذرات الكربون هو $6$. لذلك، لابد أن تكون قيمة $n$ في مجموعة الألكيل المتبقية هي $5$. فتصبح الصيغة $\mathrm{C_5H_{11}COOH}$. بالتالي قيمة $n = 5$ وليست $6$.خطوات الحل:الهكسين ($\mathrm{C_6H_{12}}$) يتبع الصيغة $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}$ إذن $n=6$.الهكساين ($\mathrm{C_6H_{10}}$) يتبع الصيغة $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2}$ إذن $n=6$.الهكسانول ($\mathrm{C_6H_{13}OH}$) يتبع الصيغة $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+1}\mathrm{OH}$ إذن $n=6$.حمض الهكسانويك يتبع الصيغة $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+1}\mathrm{COOH}$، وبما أن الإجمالي $6$ ذرات كربون، إذن $n=5$.🧠 الحل بالاستبعاد: بمجرد ملاحظة وجود عائلة الأحماض الكربوكسيلية ضمن الخيارات، تذكر فوراً أن مجموعة الكربوكسيل تسرق كربونة من الـ $n$ في الصيغة العامة، لذا فهي المستبعدة والمختلفة.💡 ماذا لو: ماذا لو كان الخيار حمض الإيثانويك؟ سيكون الإجمالي ذرتي كربون، وتكون $n=1$ ($\mathrm{CH_3COOH}$).(الوحدة 6: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس $6$-$2$: الأحماض الكربوكسيلية، ص 94)
3- جميع العبارات التالية خاطئة ماعدا: شرح السؤال 💡 فكر معي: ركز في خصائص ذوبانية الأمينات وتأثير طول سلسلة الألكيل (الكربون) الكارهة للماء على قدرتها على الذوبان. تتكون روابط هيدروجينية بين ذرات الهيدروجين في الألكيل وذرات الأكسجين في الماء عند ذوبان الأيثيل أمين الأيثيل أمين أقل ذوبانية في الماء من البروبيل أمين توجد أمينات أولية شحيحة الذوبان في الماء كلما زاد عدد ذرات الكربون في الأمينات الأليفاتية الأولية تزداد الذوبانية في الماء الإجابة الصحيحة: توجد أمينات أولية شحيحة الذوبان في الماءالتوضيح: الأمينات الأليفاتية ذات السلاسل القصيرة تذوب في الماء بسهولة بسبب تكوين الروابط الهيدروجينية. ولكن، كلما زاد عدد ذرات الكربون (السلسلة غير القطبية الكارهة للماء)، تقل الذوبانية تدريجياً حتى نصل لأمينات أولية شحيحة الذوبان في الماء، والفينيل أمين (أمين أروماتي) أيضاً شحيح الذوبان.خطوات الحل:تحليل الخيار الأول: الروابط الهيدروجينية تتكون بين الهيدروجين المرتبط بـ$\mathrm{N}$ وليس المرتبط بـ $\mathrm{C}$ في مجموعة الألكيل.تحليل الخيار الثاني: الإيثيل أمين أسهل وأكثر ذوبانية من البروبيل أمين لأن سلسلته الكربونية أقصر.تحليل الخيار الرابع: بزيادة عدد ذرات الكربون تقل الذوبانية ولا تزداد.الاستنتاج: العبارة الوحيدة الصحيحة هي وجود أمينات أولية (طويلة السلسلة أو أروماتية) شحيحة الذوبان.💡 للاطلاع: الفينيل أمين سائل زيتي شحيح الذوبان في الماء ولكنه يذوب في الأحماض القوية لتكوين أملاح ذوابة.(الوحدة 6: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس $6$-$5$: الأمينات الأولية والأميدات، ص 102)
4- من المعادلات التالية: تكون المركبات $\mathrm{A}$ ، $\mathrm{B}$ ، $\mathrm{C}$ ، $\mathrm{D}$ هي: شرح السؤال 💡 مفتاح الحل: ابدأ بتحديد نواتج تفاعلات الإيثانول. نزع الماء يعطي ألكيناً، والأكسدة الجوية تعطي حمضاً وماء. ثم اربط الحمض الناتج بتفاعل الأسترة مع الإيثانول. $\mathrm{A}$ $\mathrm{B}$ $\mathrm{C}$ $\mathrm{D}$ إيثين $\mathrm{C_2H_4O_2}$ $\mathrm{H_2O}$ $\mathrm{CH_3COOC_2H_5}$ $\mathrm{A}$ $\mathrm{B}$ $\mathrm{C}$ $\mathrm{D}$ إيثين $\mathrm{C_2H_5O_2}$ $\mathrm{O_2}$ $\mathrm{CH_3COOC_2H_5}$ $\mathrm{A}$ $\mathrm{B}$ $\mathrm{C}$ $\mathrm{D}$ إيثان $\mathrm{C_2H_6O}$ $\mathrm{H_2O}$ $\mathrm{C_2H_5COC_2H_5}$ $\mathrm{A}$ $\mathrm{B}$ $\mathrm{C}$ $\mathrm{D}$ إيثان $\mathrm{C_2H_5O_2}$ $\mathrm{H_2}$ $\mathrm{CH_3COOC_2H_5}$ الإجابة الصحيحة: $\mathrm{A}$ $\mathrm{B}$ $\mathrm{C}$ $\mathrm{D}$ إيثين $\mathrm{C_2H_4O_2}$ $\mathrm{H_2O}$ $\mathrm{CH_3COOC_2H_5}$ التوضيح: الإيثانول عند نزع الماء منه يعطي إيثين ($\mathrm{A}$). وعند أكسدته في الهواء يعطي حمض الأسيتيك ($\mathrm{B}$) والماء ($\mathrm{C}$). تفاعل الأسترة بين الإيثانول وحمض الأسيتيك يعطي إيثانوات الإيثيل ($\mathrm{D}$). خطوات الحل: تفاعل نزع الماء: الإيثانول $\mathrm{C_2H_5OH}$ يُعطي غاز الإيثين $\mathrm{C_2H_4}$. إذن $\mathrm{A}$ هو إيثين. الأكسدة الجوية: تعطي حمض الإيثانويك $\mathrm{CH_3COOH}$ بصيغة $\mathrm{C_2H_4O_2}$ والماء $\mathrm{H_2O}$. إذن $\mathrm{B}$ و $\mathrm{C}$ هما حمض الأسيتيك والماء. تفاعل الأسترة: الإيثانول يتفاعل مع الحمض ($\mathrm{B}$) ليعطي إستر ($\mathrm{D}$) وهو إيثانوات الإيثيل $\mathrm{CH_3COOC_2H_5}$. الاستنتاج: الخيار الأول يطابق جميع هذه الاستنتاجات الكيميائية بدقة. 🧠 الحل بالاستبعاد: الإيثانول لا يُعطي "إيثان" بنزع الماء، فنستبعد الخيارين الثالث والرابع. في الخيار الثاني، $\mathrm{B}$ مكتوب $\mathrm{C_2H_5O_2}$ وهو تركيب خاطئ لحمض الأسيتيك. يتبقى الخيار الأول وهو الصحيح. 💡 إضاءة: الأكسدة الجوية للإيثانول بواسطة بكتيريا الهواء هي التفاعل المسؤول عن تحول المشروبات المخمرة إلى خل (حمض الخليك). (الوحدة 6: بعض مشتقات الهيدروكربونات، الدرس $6$-$3$: الإسترات، ص 96)
