1- المركب التالي: شرح السؤال لتسمية هذا المركب العضوي، حدد أطول سلسلة كربونية متصلة، ثم قم بترقيمها من الطرف الأقرب للتفرع، وحدد اسم وموقع المجموعة المتفرعة. ایزوبیوتان 2 ، 3- ثنائي ميثيل بروبان 2- ميثيل بنتان جميع الإجابات السابقة خاطئة الإجابة الصحيحة هي: (جميع الإجابات السابقة خاطئة). لنحلل المركب المرسوم: أطول سلسلة كربونية متصلة تحتوي على 4 ذرات كربون، إذن هو مشتق من "البيوتان". نرقم السلسلة من اليمين لليسار لأنها الأقرب للتفرع. توجد مجموعة ميثيل ($\mathrm{-CH_3}$) متفرعة من ذرة الكربون رقم 2. لذلك، الاسم النظامي للمركب هو2-ميثيل بيوتان. هذا الاسم غير موجود في الخيارات المعطاة. لذا، فإن الخيار الصحيح الوحيد هو (جميع الإجابات السابقة خاطئة). (الوحدة الرابعة: الألكانات والألكينات, الدرس 4-2: التشكل, صفحة 67)
2- الهيكل البنائي التالي: شرح السؤال 💡 ماذا يطلب منا السؤال؟ المركب المعني هو سلسلة هيدروكربونية مشبعة تتكون من $8$ ذرات كربون. احسب كتلته الجزيئية الإجمالية وتأكد من خواص تفاعله. الكتلة الجزيئية النسبية له تساوي $114$ علماً [$A_{\mathrm{r}}(\mathrm{C}) = 12$ ، $A_{\mathrm{r}}(\mathrm{H}) = 1$] يتفاعل بالاحتراق والإضافة له الصيغة الجزيئية $\mathrm{C_8H_{16}}$ أيزومير للهبتان الإجابة الصحيحة: الكتلة الجزيئية النسبية له تساوي $114$ علماً [$A_{\mathrm{r}}(\mathrm{C}) = 12$ ، $A_{\mathrm{r}}(\mathrm{H}) = 1$] التوضيح: السؤال يشير إلى شكل بنائي لألكان الأوكتان (سلسلة مشبعة من $8$ كربونات)، وصيغته الجزيئية $\mathrm{C_8H_{18}}$. بحساب الكتلة الجزيئية النسبية ($M_r$) نجد: ($8 \times 12$) كربون + ($18 \times 1$) هيدروجين = $96 + 18 = 114$. خطوات الحل: تحديد العائلة: ألكان مشبع (الروابط أحادية). تحليل الخيار الثاني: الألكانات لا تتفاعل بالإضافة، تتفاعل بالاستبدال (عبارة خاطئة). تحليل الخيار الثالث: الصيغة $\mathrm{C_8H_{16}}$ تخص الألكينات (الأوكتين) وليست الألكانات المشبعة (عبارة خاطئة). تحليل الخيار الرابع: الأوكتان يختلف عن الهبتان المكون من $7$ ذرات كربون، فلا يكون أيزومراً له (عبارة خاطئة). الاستنتاج: الخيار الأول الذي يقرر بأن الكتلة الجزيئية النسبية $114$ هو الصحيح حسابياً. 🧠 الحل بالاستبعاد: الهبتان يمتلك $7$ ذرات كربون، لذا فمن المستحيل أن يكون أيزومراً لمركب به $8$ ذرات (نستبعد الرابع). الألكانات المشبعة لا تتفاعل بالإضافة (نستبعد الثاني). صيغتها $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}$ وليس الضعف (نستبعد الثالث). يبقى الحساب الدقيق للكتلة في الخيار الأول. 💡 للاطلاع: الأيزومرات البنائية للأوكتان (مثل أيزوأوكتان) هي العنصر الأساسي الذي يعطى من خلاله رقم "الأوكتان" في محطات وقود السيارات لتقييم جودة البنزين! (الوحدة 4: الألكانات والألكينات، ركن التفكير، ص 76)
3- المركب التالي: شرح السؤال 💡 مفتاح الحل: قبل محاولة تسمية أي مركب عضوي، قم دائماً بمراجعة صحة البنية الكيميائية له كخطوة أولى. تذكر: كم عدد الروابط التي يجب أن تُحيط بكل ذرة كربون لتكون مستقرة؟ أيزوهبتان أيزواوكتان $2$ ، $6$- ثنائي ميثيل هكسان جميع الإجابات السابقة خاطئة الإجابة الصحيحة: جميع الإجابات السابقة خاطئة 🧪 التفسير العلمي: بالتدقيق في الشكل البنائي المرفق، نلاحظ وجود خطأ علمي جوهري في بنية المركب. ذرة الكربون التي تحمل التفرع مرتبطة بثلاث روابط فقط: رابطة مع مجموعة ميثيل ($\mathrm{CH_3}$) يساراً، ورابطة مع مجموعة ميثيل ($\mathrm{CH_3}$) لأعلى، ورابطة مع مجموعة ميثيلين ($\mathrm{CH_2}$) يميناً. القاعدة الأساسية في الكيمياء العضوية هي أن ذرة الكربون رباعية التكافؤ. وبما أنها تفتقر إلى رابطة رابعة (كان يجب أن تكون $\mathrm{CH}$ بدلاً من $\mathrm{C}$)، فإن هذا التركيب كألكان غير صحيح علمياً، وبالتالي لا يمكن إطلاق أي تسمية نظامية أو شائعة عليه في حالته هذه. ⛽ معيار الجودة العالمي: تعتبر كتابة ($\mathrm{C}$) بدلاً من ($\mathrm{CH}$) في هذا الموضع خطأً مطبعياً وارداً. عند تصحيح هذا الخطأ بجعل ذرة الكربون المركزية رباعية التكافؤ، يصبح المركب هيدروكربوناً مشبعاً يحتوي على $8$ ذرات كربون؛ وبتطبيق قواعد التسمية النظامية (IUPAC) باختيار أطول سلسلة كربونية متصلة (هبتان) مع وجود تفرع ميثيل عند الكربون الثاني، فإن الاسم الدقيق هو $2$-ميثيل هبتان. هذا المركب يُعرف تجارياً باسم "أيزوأوكتان"، هل تعلم أنه هو المعيار العالمي الذي تُقاس به جودة وقود السيارات (رقم الأوكتان $100$) لمقاومة الخبط في المحركات! (الفصل 4 : الألكانات والألكينات، ركن التفكير، ص 76)
4- المركب التالي: شرح السؤال 💡 كيف نفكر؟ في الصيغ الهيكلية، تمثل كل زاوية وكل نهاية طرفية ذرة كربون. ابحث عن أطول سلسلة كربونية متصلة، ثم حدد التفرع واجمع إجمالي ذرات الكربون لتعرف العائلة التي ينتمي إليها واسمه الشائع. أيزوهكسان ليس أيزومير للهكسان أيزومير للبنتان يشابه البنتان في الصيغة الجزيئية الإجابة الصحيحة: أيزوهكسان التوضيح: في الصيغ البنائية الهيكلية، تُمثل كل زاوية وكل نهاية طرفية ذرة كربون. بتتبع أطول سلسلة كربونية متصلة في هذا الشكل، نجد أنها تتكون من $5$ ذرات كربون (بنتان). ويوجد تفرع لمجموعة ميثيل ($\mathrm{CH_3}$) متصلة بذرة الكربون الثانية (بالعد من اليمين للحصول على أصغر رقم). إذن الاسم النظامي للمركب هو $2$-ميثيل بنتان. وبما أن إجمالي ذرات الكربون هو $6$ ذرات، فإن صيغته الجزيئية هي $\mathrm{C_6H_{14}}$، ويُعرف بالاسم الشائع "أيزوهكسان". خطوات الحل: حساب إجمالي ذرات الكربون: السلسلة بها $5$ ذرات + تفرع بـ $1$ ذرة = $6$ ذرات (ينتمي لمتشكلات الهكسان $\mathrm{C_6H_{14}}$). تحديد نوع المتشكل: ارتباط مجموعة ميثيل بذرة الكربون قبل الأخيرة في السلسلة يعطي المركب السابقة "أيزو". الاستنتاج: بما أن العدد الكلي $6$ كربونات، ويحتوي على تفرع أيزو، فالاسم الشائع هو "أيزوهكسان". 🧠 الحل بالاستبعاد: بمجرد عد الزوايا والنهايات نجد أن الجزيء يحتوي على $6$ ذرات كربون. لذلك، هو مستحيل أن يشابه البنتان ($\mathrm{C_5}$) في الصيغة أو يكون أيزومراً له (نستبعد الثالث والرابع). وبما أنه يمتلك الصيغة $\mathrm{C_6H_{14}}$ فهو حتماً "أيزومير للهكسان"، فنستبعد الخيار الثاني. يتبقى الخيار الأول الدقيق. (الوحدة 4: الألكانات والألكينات، ركن التفكير، ص 76)
